26 вересня у Києві о 13:00 відбулося жеребкування 1/8 фіналу Кубка України. На цій стадії турніру беруть участь 16 команд, для яких випадковим жеребом було сформовано 8 пар.
У жеребкуванні взяв участь головний тренер національної збірної України Сергій Ребров. Саме жереб визначив, що центральним поєдинком стане протистояння Динамо та Шахтаря, яке відбудеться у столиці.
Загалом у 1/8 фіналу зіграють п’ять клубів УПЛ (Динамо, Шахтар, Металіст 1925, Рух і ЛНЗ), сім представників Першої ліги (Вікторія, Фенікс-Маріуполь, Буковина, Нива Т, Агробізнес, Інгулець, Чернігів), три команди Другої ліги (Лісне, Нива В, Локомотив) та аматорський колектив Агротех.
Окрім київського Класіко, жереб звів ще два клуби УПЛ – ЛНЗ із Черкас та львівський Рух. Решта пар виглядають так: Вікторія – Інгулець, Агротех – Фенікс-Маріуполь, Буковина – Нива Тернопіль, Чернігів – Лісне, Металіст 1925 – Агробізнес, Локомотив – Нива Вінниця.
Поєдинки 1/8 фіналу призначені на 28–30 жовтня. Примітно, що вже за кілька днів після кубкового матчу, 1 або 2 листопада, Шахтар і Динамо зустрінуться ще й у рамках 11-го туру УПЛ. Таким чином, два головні протистояння українського футболу відбудуться протягом одного тижня.
Пари 1/8 фіналу Кубка України (28–30 жовтня 2025):
- Вікторія Суми – Інгулець Петрове
- Динамо Київ – Шахтар Донецьк
- Агротех Тишківка – Фенікс-Маріуполь
- Буковина Чернівці – Нива Тернопіль
- Чернігів – Лісне
- ЛНЗ Черкаси – Рух Львів
- Металіст 1925 Харків – Агробізнес Волочиськ
- Локомотив Київ – Нива Вінниця
